Tản Đà vốn xuất thân Nho học, và có lẽ thuộc lớp Nho học cuối cùng của Việt Nam. Sống ở cái thời mà nền Nho học sắp tàn, Tản Đà đã sớm chuyển sang sáng tác văn chương bằng chữ quốc ngữ và nhanh chóng trở nên nổi tiếng, đặc biệt vào những năm 20 của thế kỷ XX. Với những tìm tòi, sáng tạo mới mẻ, Tản Đà đã thổi một luồng gió mới vào thơ ca đương thời.
Thơ ca truyền thống xưa nay thường đề cao cái ta, một cái ta khuôn mẫu của đạo đức, lí tưởng và trách nhiệm công dân. Đến Tản Đà, một cái tôi đầy bản ngã và cá tính đã ra đời. Tuy nhiên, hiện thực xã hội ngột ngạt, tù túng đã bóp chết những khát vọng của con người, nhất là người nghệ sĩ. Trong suốt cuộc đời mình, Tản Đà đã sống trong tâm trạng bết đắc chí tài cao, phận thấp, chí khí uất. Tâm trạng u uất ấy khiến thơ Tản Đà tràn ngập một nỗi sầu da diết khôn nguôi:
Đêm thu buồn lắm chị Hằng ơi!Nỗi sầu của Tản Đà không chỉ là do bất mãn cá nhân, buồn về thân phận: “Hai mươi năm lẻ hoài cơm áo – Mà đến bây giờ có thế thôi”, mà còn là nỗi buồn đau về nhân sinh, thời thế, về đất nước: Gió gió mưa mưa đã chéo phèo – Sự đời nghĩ đến lại buồn teo. Suy nghĩ cho cùng, đó là nỗi buồn đau đẹp, rất đáng được trân trọng!
Trần thế em nay chán nửa rồi.
Bất hoà sâu sắc với cuộc đời, với xã hội, Tản Đà muốn thoát ra khỏi cuộc đời.
Không chỉ có Tản Đà ôm ấp khát vọng thoát li. Phàm những ai sống ở thời đó mà có tâm hồn thanh cao và cá tính mạnh mẽ như Tản Đà đều muốn thoát li khỏi cuộc đời. Tuy nhiên, không ít người đã rơi vào bế tắc vì muốn thoát li mà không thoát li nổi (Xuân Diệu). Nhưng Tản Đà lại khác. Với tâm hồn nghệ sĩ lãng mạn, Tản Đà tìm cách thoát li bằng mộng tưởng. Đặc biệt, giấc mộng thoát li của Tản Đà rất ngông; thoát li lên cung trăng làm bầu bạn với chị Hằng:
Cung quế đã ai ngồi đó chửa?Tản Đà vốn là một hồn thơ ngông, chính Tản Đà cũng tự nhận mình là một vị tiên trên trời, bị đày xuống hạ giới vì tội ngông, đã từng viết bài thơ Dạm bán áo đoạn để mà mua giấy viết ngông. Vì thế, cái khát vọng thoát li rất ngông của Tản Đà trong bài thơ Muốn làm thằng Cuội cũng là lẽ thường tình của thi sĩ.
Cành đa xin chị nhắc lên chơi,
Có bầu có bạn can chi tủi,
Cùng gió, cùng mây thế mới vui.
Khát vọng thoát li lên cung trăng của Tản Đà đã là rất ngông rồi, nhưng ngông hơn nữa là cách xưng hô thân mật, có phần suồng sã chị chị em em của Tản Đà đối với chị Hằng; rồi khi đã lên đến cõi tiên, lại dám nhận mình là tri âm, tri kỉ của người đẹp, xem người đẹp như bạn tâm tình để giãi bày mọi tâm sự: có bầu có bạn can chi tủi, thoả được thói phóng túng cùng gió cùng mây thế mới vui.
Một giấc mộng vừa ngông, vừa lãng mạn và cũng rất đa tình. Nó là sản phẩm tất yếu của một tâm hồn luôn cảm thấy buồn vì trống vắng, cô đơn như Tản Đà. Trong cuộc đời mình, đã không ít lần thi sĩ khắc khoải đi tìm những tâm hồn tri kỉ:
Chung quanh những đá cùng câyAo ước được thả hồn mình cùng mây gió:
Biết người tri kỉ đâu đây mà tìm
Kiếp sau xin chớ làm ngườiThoát li khỏi cuộc đời để làm thằng Cuội, nỗi sầu u uất trong lòng ông dường như đã được giải toả.
Làm đôi chim nhạn tung trời mà bay
Mạch cảm xúc lãng mạn và ngông đẩy lên đến cao độ ở hai câu kết của bài thơ:
Rồi cứ mỗi năm rằm tháng támTrong con mắt nhìn đời rất ngông của Tản Đà, cõi trần bụi bặm chỉ còn là bé tí chẳng đáng phải bận tâm. Một nụ cười hóm hỉnh mà thật có duyên, rất Tản Đà.
Tựa nhau trông xuống thế gian cười
Có thể nói bài thơ Muốn làm thằng Cuội là một sáng tác tiêu biểu cho hồn thơ tràn đầy cảm xúc lãng mạn, vừa sầu mộng vừa đa tình và rất ngông của Tản Đà. Hồn thơ ấy đã khắc một dấu ấn sâu đậm trong thơ ca đương thời và mãi đến tận mai sau.